Formel aus:

THIKAL.

Andere Namen:

5-Methoxy-diethyl-tryptamin (THIKAL)


Allgemeines:

In Smith´s Werk "Psychedelic Chemistry" befindet sich eine Synthese der Verbindung. ⁽²³⁾

Synthese:

SCHRITT A: 1M p-Methoxyanilin (p-Anisidin) und 0,5M Ethyl-gamma-Br-acetoacetat werden zusammengefügt. Es wird gekühlt und es werden 250 ml Ether hinzugefügt und es wid filtriert. Es wird unter Vakuum verdunstet. Der Rest wird am Rueckfluss 15h lang mit 60g ZnCl₂ in 250 ml EtOH erhitzt. Es wird unter Vakuum verdunstet. Der Niederschlag wird mit H₂O gewaschen. Der Rest wird in Benzol gewaschen. Es wird nocheinmal mit 4N HCl und H₂O gewaschen und getrocknet, anschliessend wird im Vakuum verdunstet. Der Niederschlag 2h lang in EtOH-KOH am Rueckfluss gekocht, um ca. 70% Ausbeute an 5-Methoxy-indolessigsaeure (I) zu bekommen.

SCHRITT B: Version 1: 4,26g Triethylamin und 8g (I) werden in 200 ml Chloroform gelöst. Es wird bis auf -5 Grad Celsius abgekühlt. Es werden schnell 4,58g Ethyl-Cl-carbonat hinzugefügt und das Ganze wird 15 min geschüttelt. Es wird ein Gasentwicklerapparat benutzt und wasserfreies NH₃ wird 5 min lang (kann moeglicherweise Salmiakgeist substituieren) eingeleitet. Die Reaktionsmischung wird 1h bei Raumtemperatur stehengelassen. Es wird H₂O hinzugefügt. Es wird mit NaHCO₃ und H₂O gewaschen, anschliessend getrocknet und im wird das Chloroform Vakuum verdunstet, um 5-Methoxydiethylindolylacetoacetamid (II) zu bekommen.

SCHRITT B: Version 2: 0,5g (I) und 0,28g Triethylamin werden in 5ml Methylenchlorid gegeben. 0,33g Dicyclohexylcarbodiimid werden hinzugefügt. Die Reaktionsmischung wird 16h bei Raumtemperatur stehengelassen. Es wird ein wenig Eisessig hinzugegeben, dann wird mit verd. HCl, NaHCO₃ und H₂O gewaschen und danach getrocknet. Es wird dann unter Vakuum verdunstet, um (II) zu bekommen.

SCHRITT B: Version 3: Es wird nicht mit Ethanol-KOH am Rueckfluss erhitzt, wie am Ende des Schrittes A geschrieben steht. Es werden 8g des Rueckstandes mit der gleichen Molmenge DEA (Diethylamin) in 80 ml MeOH in einem versiegeltem Bombengefaess oder Rohr im Autoklaven 24h lang bei 105 Grad Celsius erhitzt und anschliessend filtriert. Es wird unter Vakuum verdampft, um (II) zu bekommen.

SCHRITT C: (II) wird mit Li-Al-Hydrid oder Diboran zu 5-Methoxy-DET reduziert. ⁽²³⁾