Formel aus:

⁽⁶²⁾

Andere Namen:

5-Methoxydimethyltryptamin, Dimethyl -5- methoxytryptamin, 3- [2- (Dimethylamino) ethyl] -5- methoxy- indol, 5- Methoxy -N,N- dimethyltryptamin, o-Methylbufotenin, ^(62/434) Tryptamine, 5-methoxy-N,N-dimethyl; Indole, 5-Methoxy-3-[2-(Dimethylamino)ethyl]; 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine; 5-Methoxy-3-[2-(Dimethylamino)ethyl]indole; N,N,O-Trimethylserotonine; N,N,O-TMS; Bufotenine Methyl Ether; O-Methylbufotenine; OMB. ^(101/531)

Vorkommen:

Anandenanthera peregrina, >Banisteriopsis rusbyana, Mucuna pruriens, Phalaris tuberosa, Psychotria viridis, Virola calophylla, V. calophylloidea, V. peruviana, V. rufula, V. sebifera, V. theiodora.

Spezifikation:

Die Summenformel ist C₁₃H₁₈N₂O. Das Mol. Gew. betraegt 218,17. Die Droge bildet prismatische Kristalle aus Hexan mit einem Schmelzpunkt (mp) von 67,5-68,5 Grad Celsius. Das Oxalat hat einen mp von 173 Grad Celsius, das Pikrat einen mp von 175-176 Grad Celsius, das Methiodid einen mp von 183 Grad Celsius. ^(62/434)


Allgemeines:

Die Droge ist eine interessante Substanz fuer die Psychotherapie, da sie eine intensive und zwingende Erfahrung in Verlauf einer einzigen Stunde ermoeglicht. Je nach Dosierung kann es fuer die Erforschung des biographischen, perinatalen oder transpersonalen Bereichs verwendet werden. Es kann aber auch, bei entsprechender Dosierung, eine tiefgehende transformative Erfahrung voellig abstrakter, inhaltsloser, aber alles beinhaltender Natur herbeifuehren, die die Probanden oft mit dem im Tibetanischen Totenbuch beschriebenen "klarem Urlicht" vergleichen. ⁽²⁵⁾ Die Substanz kommt in vielen halluzinogenen Pflanzen vor, und wird auch vom Menschen selbst erzeugt. Die im Menschen gewoehnlich gebildete und ausgeschuettete Menge bleibt normal unter einer halluzinogenen Dosis. Eine vollstaendige Bewusstseinsveraenderung tritt nach Aufnahme sofort ein, haelt aber nur 10-15 Min an. Die koerpereigene Substanz wird aussergewoehnlich schnell abgebaut. Die Metaboliten werden ausgeschieden. ⁽⁹⁾ Da die Verbindung endogen im Menschen vorkommt, kann man die Theorie aufstellen, dass die Rauschdroge fuer eine Reihe pseudo-"drogenfreier", halluzinogener Trancezustaende, zustaendig ist. Da wir wissen, dass die Endorphine, koerpereigene Opiate, fuer die gesenkte Schmerzempfindlichkeit und eine Euphorie zustaendig sind, wie sie bei "satori"-Zustaenden der Meditation, oder aehnlichen Techniken, auftreten, mitverantwortlich ist, liegt es nahe anzunehmen, dass drogenfreie, d.h. ohne Drogeneinnahme, ausgeloeste Trancezustaende und Sinnesveraenderungen, wie beispielsweise beim Rave-Tanz oder Extremsport, durch diese Verbindung verursacht werden. Da diese Zustaende nur von wenigen Menschen ohne Drogen erlangt werden koennen, und zweifelsohne, wie der Autor aus Beobachtungen und Selbsterfahrungen weiss, existent sind, werden uebrigens sehr haeufig halluzinogene Drogen und meditative Techniken, monotone Musik, Choralgesaenge (Chanten) benutzt, um diese Zustand der "Trance" leichter zu erreichen. Grundsaetzlich wird jede halluzinogene Droge durch diese Techniken in ihrer Wirkung verstaerkt, bis womoeglich, bei gutem set und setting, die sogenannte 'peak-experience', das satori der Buddhisten, oder das samadhi der shiva-babas Indiens, erreicht wird. Dieser Trancezustand wird von vielen Menschen als heilig, als Begegnung mit "Gott", oder "kosmisches Einheitsgefuehl" tituliert. Die Anwendung einer Droge zum Erreichen solcher Zustaende, wird meistens als religioes bezeichnet, und vielerorts toleriert. Die shiva-babas, Indiens wandernde Bettelmoenche, werden sogar als "Heilige" verehrt, wenn sie diese Faehigkeiten besitzen. Eine groessere Kenntnis ueber die psychochemische Beschaffenheit solcher Bewusstseinszustaende kann methodisch bedingt nur schwer erreicht werden und eine groessere Absicherung bestehenden Wissens durch experimentelle Forschung wird vermutlich noch dauern. Dennoch glaube ich, dass dieses Wissen, um diese "Eigenschaften" des Koerpers sehr nuetzlich sein koennen und sicherlich auch zu einer neuen Form von endogener "Medikamentation" genutzt werden koennen, im Sinne einer Beeinflussung der Produktion von endogenen Wirkstoffen bei Bedarf (Schmerzpatienten,...) Grundsaetzlich ist die Chemie des Gehirns so komplex, dass komplizierte Mechanismen die sogenannten hoeheren Funktionen (Denken, Gefuehle, Schmerz,..) ergeben, dass millionenfache "Schaltungen" noetig sind, um die endgueltige Reaktion auszuloesen. ^(eigen)

Wirkungen:

Die Wirkungen der Droge sind unangenehm fuer die meisten Leute. Das Rauchen vermittelt das Gefuehl von Uebelkeit und das Gefuehl "ein Elefant laste auf dem Magen". ⁽²³⁾ Es ist etwa 4x so wirksam wie DMT (Dimethyltryptamin) beim Rauchen. ⁽⁵⁷⁾

Aus A. + A. Shulgins Werk THIKAL stammen folgende subjektive Beschreibungen des Trips:

"6 mg, geraucht: Ich fuehlte es in einer Minute, nicht wirklich light-headed, aber der Kopf fuehlte sich naeher zu den unteren Stellen des Koerpers - nahe dem Boden - mit schwachen Knien - und mit ausgepraegtem Zittern. Es erreichte seine Wirkspitze in 2 oder 3 Min. Es war ausgesprochen intensiv, aber es erreichte nicht das Maximum wie DMT bei 30 mg und es gab keinen Ausschluss der Wahrnehmung. Eine leichte Uebelkeit beim Herunterkommen - Ich bin glad (?), dass ich nichts gegessen hatte. In der Gesamtuebersicht zu DMT ist es wirksamer, leicht schneller, aber gleich wie DMT ist es eine grossteils eine einfache, stoning (??) Droge mit keiner contribution der Wahrnehmung oder des Intellekts. Die groesste contribution mag sein, zu ergeben ...^(101/532ff.)

Dosis:

Das Halluzinogen ist oral unwirksam, es wird daher geschnieft oder geraucht, bei letzterem tritt Plastikgeschmack auf. ⁽²³⁾ Die Dosis betraegt 5-10 mg beim Rauchen, laut dem amerikanischen Drogenforscher und -designer A. Shulgin in DeSmet, Journal of Ethnopharmacology, 9: 129, 1983. ⁽⁶²⁾ In seinem neuen Werk wird der Dosisbereich beim Rauchen sogar auf 20 mg ausgedehnt. ^(101/532) Als i.v. Dosis wird von denselben ein Bereich von 2-3 mg angegeben. ^(101/532)

Das Halluzinogen wird durch die Zugabe von einem MAO-Hemmer, beispielsweise Harmin, oral aktiv. Durch die Hemmung der Mono-amino-oxydase wird der Abbau im Verdauungstrakt verhindert, die Substanz kann ungehindert das Gehirn erreichen und die halluzinogene Wirkung entfalten. ^(eigen)

Wirkdauer:

Die Wirkung dauert nur 10-15 Min. ⁽⁹⁾ Dieser Meinung schliesst sich A. Shulgin nicht an, er gibt eine Wirkdauer von 1-2 Stunden an. Es gehoert damit trotzdem zu den am kuerzesten wirksamen Halluzinogenen. Dies laesst darauf schliessen, dass es sehr schnell abgebaut wird. Da es auch natuerlich im Menschen vorkommt, kann man ableiten, dass es auch entsprechende Abbaumechanismen gibt, die dies bewerkstelligen. ^(eigen)

Synthese:

Zu einer gekuehlten und gut geruehrten Loesung von 16g 5-Methoxyindol in 200 ml wasserfreiem Et₂O werden 25g Oxalylchlorid hinzugefuegt. Das Ruehren wird fuer zusaetzliche 10 Minuten fortgesetzt. Dann wurden die roten Feststoffe durch Filtration entfernt, ein wenig mit Et₂O gewaschen und zum Reaktionsbecher (???) beaker in Form einer Suspension in 200 ml frischen, wasserfreiem Et₂O. Zu dieser Mischung wurden eine Loesung von 8,5g Dimethylamin in 25ml wasserfreiem Et₂O hinzugefuegt, was die rote Farbe discharged (beseitigte??). Das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 0,5 Stunden fortgesetzt. Anschliessend wurden die Feststoffe durch Filtration entfernt und mit Et₂O gewaschen. Die Feststoffe wurden in H₂O suspendiert, filtriert, und abwechselnd mit H₂O und Et₂O gewaschen. Das Umkristallisieren aus THF/Et₂O ergab 20g (75%) 5-Methoxy-N,N-dimethylindol-3-glykoxylamid, mit einem mp von 223-223,5 Grad Celsius, in Form von weissen, feinen Kristallen.

Zu einer gut geruehrten Suspension von 11,7g LAH in 350 ml wasserfreiem Et₂O wurde in kleinen Portionen eine Suspension aus 185,g 5-Methoxy-N,N-dimethylindol-3-glyoxylamid in 200 ml heissen Benzol gegeben. Die letzten Feststoffe wurden rinsed out (ausgewaschen ???) mit wasserfreiem Et₂O und die Mischung wurde 1,5 Stunden am Rueckfluss gehalten. Nach dem Abekuehlen mit einem aeusserlichen Eisbad, wurde die gebildete Komplexverbindung und das ueberschuessige Hydrid durch die vorsichtige Zugabe von H₂O zersetzt. Die anorganischen Feststoffe wurden durch Filtration entfernt und der Filterkuchen mit zusaetzlichen Et₂O gewaschen. Die Filtrate und Waschungen wurden zusammengefuegt und ueber wasserfreiem MgSO₄ getrocknet. Abschliessend wurden die Loesungsmittel in Vakuum entfernt. Der Rest wurde in einem Kugelrohrapparat destilliert, um eine farblose Fraktion zu ergeben, die bei 160-170 Grad Celsius und einem Druck von 0,6mm/Hg ueberging, und beim Abkuehlen kristallisierte. Auf diese Weise wurden 12,8g (78%) 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin (5-Meo-DMT) erzeugt, die nach dem Umkristallisieren aus Hexan einen mp von 69-70 Grad Celsius hatten. Das Hydrochloridsalz kann folgendermassen erzeugt werden: Man laesst einen Strom von HCl-Gas (Salzsaeuregas) durch eine Et₂O Loesung der Base fliessen. (Anmerk. A. Kelich. - Ob eine Nebenreaktion mit Et₂O einsetzt ist mir nicht bekannt, koennte aber sein, vom Gefuehl her, auf jeden Fall faellt das HCl-Gas die Base aus. Vermutlich gibt es einfachere und ungefaehrlichere Methoden, bsp. die Faellung mit einem anderen Chlorid-Salz) Es hatte nach dem Umkristallisieren aus EtOH/Et₂O einen mp von 145-146 Grad Celsius. ^(101/531f.)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Geschichte:

1955: Die erste Synthese von 5-Methoxy-DMT wurde durch Stoll durchgefuehrt. ^(62/434)

1958: Synthese durch Benington. ^(62/434)

1962: Synthese durch Gessner. ^(62/434)

1963: Isolation durch Legler aus Anadenanthera peregrina. ^(62/434)

1965: Isolation durch Holmstedt aus Virola theiodora. ^(62/434)