ETH-LAD
Andere Namen:
6-Norlysergic acid, 6,N,N-Triethylamide; 6-Norlysergamid, 6,N,N-triethyl; 6,N,N-Triethylnorlysergamide; N-(6)-Ethylnorlysergic acid, N,N-diethylamide; 9,10-Didehydro-6,N,N-Triethylergoline-8beta-carboxamide; N-Ethyl-nor-LSD; (101/442)
Allgemeines:
Diese Verbindung ist ein Derivat der Lysergsaeure, und stammt damit chemisch aus einer Gruppe von Alkaloiden, welche sich durch eine Reihe psychoaktiver Vertreter auszeichnen. Am meisten bekannt ist das LSD, aber auch manche Wirkstoffe aus den Mutterkornarten, schmarotzenden, primitiven Pilzarten, entstammen dieser chemischen Strukturgruppe. Aber auch in hoeheren Pflanzen aus der Familie Convolvulaceae, den Windengewaechsen, sind manche Arten (Argyreia, Ipomoea, Turbina) mit einem Gehalt an Lysergsaeurederivaten vorhanden. (11, 45, 62)
Diese Verbindung ist gleich wie LSD eine kuenstliche Verbindung und wurde bis jetzt noch nicht aus lebenden Organismen isoliert. (eigen)
Dosis:
Alexander Shulgin gibt in "TIHKAL" den Dosisbereich dieser Verbindung, wo sie halluzinogen wirkt, mit 40-150mcg an. (101/443)
Wirkdauer:
8-12 Stunden. (101/443)
Synthese:
Eine Loesung von 0,323g LSD in 10 ml CHCl3 wurde mit 70 ml CCl4 verduennt und anschliessend, verteilt auf eine Stunde, zu einer am Rueckfluss kochenden Loesung aus 0,44g BrCN in 20 ml CCl4 gegeben, welche durch eine Stickstoffathmosphaere und Verdunklung geschuetzt war. Nachdem die Zugabe abgeschlossen war, wurde die Reaktionsmischung 6 Stunden am Rueckfluss belassen, anschliessend abgekuehlt und mit einer waessrigen Loesung von Weinsaeure gewaschen. Die organischen Loesungsmittel wurden im Vakuum entfernt, und der Rest wurde in 70 ml CH2Cl2 geloest und mit einer zusaetzlichen 50 ml Loesung von Weinsaeure gewaschen. Die CH2Cl2-Phase wurde mit wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, und nachdem das Trockenmittel durch Filtration entfernt wurde, wurden die Loesungsmittel unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde geklaert durch eine Passage durch 5g neutralen alumina and CH2Cl2 in einer Stickstoffathmosphaere, die Ammonium enthielt, was einen Feststoff ergab. Nach dem Umkristallisieren aus IPO oder EtOAc wurden 0,24g (71%) 6-Cyano-nor-LSD (9,10-Didehydro-N,N-diethyl-6-cyanoergoline-8beta-carboxamid) mit einem mp von 190-191 Grad Celsius erhalten.
Zu einer Loesung von 0,33g 6-Cyano-nor-LSD in einer Mischung aus 3ml Essigsaeure und 0,6ml H20, unter einer Stickstoffathmosphaere, wurden 0,6 gepulvertes Zink hinzugefuegt. Die geruehrte Mischung wurde 4 Stunden lang mit einem aeusserlichen Oelbad erhitzt, welches die Temperatur auf 130 Grad Celsius hielt. Die Reaktionsmischung wurde auf "Eisbadtemperatur" abgekuehlt, verduennt mit zusaetzlichen 3ml H20 und durch Zufuhr von NH4OH wurde der pH-Wert alkalisch gemacht. Diese Suspension wurde mit CH2Cl2 extrahiert (5x10 ml), die vereinten Extrakte wurden mit wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, das Trockenmittel wurde abfiltriert, und abschliessend wurde das Loesungsmittel im Vakuum entfernt, um einen gelbbraunen Feststoff zu ergeben. Zentrifugalchromatographie (mit Alumina und einem 9:1 CHCl3/MeOH Ausloese-Loesungsmittel unter einer Ammoniumdampfumgebung), gefolgt vom Entfernen des Loesungsmittels im Vakuum, ergab einen Festsstoff, welcher aus EtOAc/Hexan umkristallisiert wurde. Auf diese Weise wurden 0,19g (61%) gelbbrauner Kristalle aus nor-LSD (9,10-Didehydro-N-diethylergoline-8beta-carboxamid), mit einem mp von 196-198 Grad Celsius (erniedrigt), erhalten.
Zu einer Loesung von 66 mg nor-LSD in 2ml frisch destilliertem DMT unter einer Stickstoffathmosphaere, wurden 48 mg wasserfreies K2CO3 und 38 mg Ethyliodid hinzugefuegt. Sobald die TLC-Analyser ergab, dass das nor-LSD verbraucht wurde (4h) wurden einem Hoch-Vakuum alle fluechtigen Stoffe entfernt. Der Rest wurde in 5x5ml CHCl3 geloest und die vereinten Extrakte wurde ueber wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, geklaert durch Filtration, und das Loesungsmittel wurde noch abschliessen unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde in 2 Komponenten getrennt, durch Einsatz von Zentrifugalchromatographie (Alumina, CH2Cl2, Stickstoff- und Ammoniumathmosphaere). Der erste Stoff war das Hauptprodukt. Nach dem Entfernen des Loesungsmittels, wurde dieser Stoff in heissem Benzol geloest, filtriert und abgekuehlt. Die Zugabe von Hexan erzeugte sofort eine Kristallisation von N-Ethyl-nor-LSD als ein weisses, kristallines Produkt, welches 66 mg (61%) wog. Es hatte einen mp von 108-110 Grad Celsius und einen Brechungsindex von [alpha]D-40,5 (c 0,46, EtOH). (101/442f.)
6-Norlysergic acid, 6,N,N-Triethylamide; 6-Norlysergamid, 6,N,N-triethyl; 6,N,N-Triethylnorlysergamide; N-(6)-Ethylnorlysergic acid, N,N-diethylamide; 9,10-Didehydro-6,N,N-Triethylergoline-8beta-carboxamide; N-Ethyl-nor-LSD; (101/442)
Allgemeines:
Diese Verbindung ist ein Derivat der Lysergsaeure, und stammt damit chemisch aus einer Gruppe von Alkaloiden, welche sich durch eine Reihe psychoaktiver Vertreter auszeichnen. Am meisten bekannt ist das LSD, aber auch manche Wirkstoffe aus den Mutterkornarten, schmarotzenden, primitiven Pilzarten, entstammen dieser chemischen Strukturgruppe. Aber auch in hoeheren Pflanzen aus der Familie Convolvulaceae, den Windengewaechsen, sind manche Arten (Argyreia, Ipomoea, Turbina) mit einem Gehalt an Lysergsaeurederivaten vorhanden. (11, 45, 62)
Diese Verbindung ist gleich wie LSD eine kuenstliche Verbindung und wurde bis jetzt noch nicht aus lebenden Organismen isoliert. (eigen)
Dosis:
Alexander Shulgin gibt in "TIHKAL" den Dosisbereich dieser Verbindung, wo sie halluzinogen wirkt, mit 40-150mcg an. (101/443)
Wirkdauer:
8-12 Stunden. (101/443)
Synthese:
Eine Loesung von 0,323g LSD in 10 ml CHCl3 wurde mit 70 ml CCl4 verduennt und anschliessend, verteilt auf eine Stunde, zu einer am Rueckfluss kochenden Loesung aus 0,44g BrCN in 20 ml CCl4 gegeben, welche durch eine Stickstoffathmosphaere und Verdunklung geschuetzt war. Nachdem die Zugabe abgeschlossen war, wurde die Reaktionsmischung 6 Stunden am Rueckfluss belassen, anschliessend abgekuehlt und mit einer waessrigen Loesung von Weinsaeure gewaschen. Die organischen Loesungsmittel wurden im Vakuum entfernt, und der Rest wurde in 70 ml CH2Cl2 geloest und mit einer zusaetzlichen 50 ml Loesung von Weinsaeure gewaschen. Die CH2Cl2-Phase wurde mit wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, und nachdem das Trockenmittel durch Filtration entfernt wurde, wurden die Loesungsmittel unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde geklaert durch eine Passage durch 5g neutralen alumina and CH2Cl2 in einer Stickstoffathmosphaere, die Ammonium enthielt, was einen Feststoff ergab. Nach dem Umkristallisieren aus IPO oder EtOAc wurden 0,24g (71%) 6-Cyano-nor-LSD (9,10-Didehydro-N,N-diethyl-6-cyanoergoline-8beta-carboxamid) mit einem mp von 190-191 Grad Celsius erhalten.
Zu einer Loesung von 0,33g 6-Cyano-nor-LSD in einer Mischung aus 3ml Essigsaeure und 0,6ml H20, unter einer Stickstoffathmosphaere, wurden 0,6 gepulvertes Zink hinzugefuegt. Die geruehrte Mischung wurde 4 Stunden lang mit einem aeusserlichen Oelbad erhitzt, welches die Temperatur auf 130 Grad Celsius hielt. Die Reaktionsmischung wurde auf "Eisbadtemperatur" abgekuehlt, verduennt mit zusaetzlichen 3ml H20 und durch Zufuhr von NH4OH wurde der pH-Wert alkalisch gemacht. Diese Suspension wurde mit CH2Cl2 extrahiert (5x10 ml), die vereinten Extrakte wurden mit wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, das Trockenmittel wurde abfiltriert, und abschliessend wurde das Loesungsmittel im Vakuum entfernt, um einen gelbbraunen Feststoff zu ergeben. Zentrifugalchromatographie (mit Alumina und einem 9:1 CHCl3/MeOH Ausloese-Loesungsmittel unter einer Ammoniumdampfumgebung), gefolgt vom Entfernen des Loesungsmittels im Vakuum, ergab einen Festsstoff, welcher aus EtOAc/Hexan umkristallisiert wurde. Auf diese Weise wurden 0,19g (61%) gelbbrauner Kristalle aus nor-LSD (9,10-Didehydro-N-diethylergoline-8beta-carboxamid), mit einem mp von 196-198 Grad Celsius (erniedrigt), erhalten.
Zu einer Loesung von 66 mg nor-LSD in 2ml frisch destilliertem DMT unter einer Stickstoffathmosphaere, wurden 48 mg wasserfreies K2CO3 und 38 mg Ethyliodid hinzugefuegt. Sobald die TLC-Analyser ergab, dass das nor-LSD verbraucht wurde (4h) wurden einem Hoch-Vakuum alle fluechtigen Stoffe entfernt. Der Rest wurde in 5x5ml CHCl3 geloest und die vereinten Extrakte wurde ueber wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, geklaert durch Filtration, und das Loesungsmittel wurde noch abschliessen unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde in 2 Komponenten getrennt, durch Einsatz von Zentrifugalchromatographie (Alumina, CH2Cl2, Stickstoff- und Ammoniumathmosphaere). Der erste Stoff war das Hauptprodukt. Nach dem Entfernen des Loesungsmittels, wurde dieser Stoff in heissem Benzol geloest, filtriert und abgekuehlt. Die Zugabe von Hexan erzeugte sofort eine Kristallisation von N-Ethyl-nor-LSD als ein weisses, kristallines Produkt, welches 66 mg (61%) wog. Es hatte einen mp von 108-110 Grad Celsius und einen Brechungsindex von [alpha]D-40,5 (c 0,46, EtOH). (101/442f.)