Formel aus:

^{(3, 17, 69/63)}

Andere Namen:

3,4,5-Trimethoxy - phenethylamin, ^{(12, 36, 42, 47, 53/223)} EA-1306, ⁽⁴²⁾ Mezcalin, ⁽¹⁷⁾ mescaline (engl.), ^{(23, 42, 45, 47)} Mescalin, ^{(10, 53/223, 73)} 3,4,5-Trimethoxyphenyl -beta- Aminoaethan, ⁽¹³⁾ 1- (3´,4´,5´- Trimethoxyphenyl) -2- aminoaethan. ^(69/62)

Dosis:

Meskalin wirkt erst in einer relativ hohen Dosis. Es sind 200-500 mg vonnoeten, dass eine eindeutige Reaktion erzielt wird. ^{(13, 17, 36, 53, 73)} Je nachdem, ob die Droge als Sulfat oder als Hydrochlorid vorliegt, variiert die Dosis stark. Alexander T. Shulgin gibt folgende Dosen an: 200-400 mg als Sulfat oder 128-256 mg als Hydrochlorid. Meskalindosen werden gewoehnlich angegeben, als wenn die Alkaloidbase Meskalin als Sulfat vorliegen wuerde. ⁽⁴²⁾ Meskalin zeigt in einer Dosierung von 400-700 mg gerade noch keine giftigen Auswirkungen, fuehrt H. Kotschenreuther aus. ^(69/63)

Vorkommen:

Lophophora williamsii;
Trichocereus macrogonus, T. pachanoi, T. peruvianus, T. terschekii, T. werdermannianus.

Spezifikation:

Es ist ein farbloses, stark alkalisches, lichtbrechendes Oel oder es sind farblose Kristalle, die leicht wasserloeslich und sehr leicht loeslich in EtOH, CHCl₃ und Benzol sind. ⁽²⁰⁾ Der FP betraegt 35-36 Grad Celsius, ^{(13, 20)} der Kp₁₂ betraegt 180-180,5 Grad Celsius. Es erfolgt eine leichte Aufnahme von Kohlendioxyd aus der Luft, die zur Carbonatbildung fuehrt. Dieses Karbonat ist kristallin, daher wird die Droge vor Luft geschuetzt aufbewahrt, um eine Zersetzung zu verhindern. ⁽²⁰⁾

H. Kotschenreuther fuehrt folgende Spezifikation der Substanz in seinem Buch "Das Reich der Drogen und Gifte" an:

Meskalin ist eine oelige Substanz von bitterem Geschmack; sie loest sich in Wasser und Alkohol, laest sich mit Hilfe von Saeuren leicht in ein weisses Salz verwandeln und wird meist als Hydrochlorid gehandelt. ^(69/63)



Abb. Biosynthese von Meskalin.


Allgemeines:

Meskalin ist eines der aeltesten, dem Menschen bekannten Halluzinogene. ⁽⁴²⁾

Es ist der psychoaktive Hauptwirkstoff eines kleinen Kaktus, bekannt als Peyote (Lophophora williamsii). ^{(36, 42, 53)} Er waechst wild in den suedwestlichen Vereinigten Staaten und in Nordmexiko. Er wurde als existentieller Teil einer Gruppe religioeser Traditionen der einheimischen Indianer dieser Gegenden gebraucht. Das getrocknete Pflanzenmaterial wurde und wird als Sakrament genutzt, indem man ein paar bis einen Haufen der getrockneten Koepfe, buttons genannt, im Verlauf einer Zeremonie einnimmt. Dadurch wird eine halluzinogene Erfahrung ausgeloest. ^{(36, 42)}

Doch die Verbreitung von Meskalin ist nicht nur auf den Peyote Kaktus (Lophophora williamsii) alleine beschraenkt. Auch eine Reihe anderer Kakteen enthalten das Halluzinogen. Meskalin ist auch der Hauptwirkstoff des San Pedro Kaktus (Trichocereus pachanoi, T. peruviana und T. terschekii) und anderer Trichocereus-Arten, welche auch Kakteen sind. ^{(45, 62)}

Meskalin kann auch synthetisch hergestellt werden, doch synthetisches Meskalin ist auf dem Schwarzmarkt kaum zu haben. Es ist eher mit aus diversen Meskalin-haeltigen Kakteen extrahierten Rohextrakten zu rechnen, wobei das Meskalin noch von einer Reihe anderer, teilweise wirksamer Alkaloide, begleitet sein wird. ^(eigen)

Meskalin ist von der chemischen Struktur gesehen ein substituiertes Phenylethylamin, welches im Vergleich mit den vielen anderen Phenylethylaminen eine ausgesprochen hohe Dosis hat. Meskalin ist damit vermutlich nicht sehr nahe mit einem potentiellen endogenen Liganden (d.h. einem koerpereigenen Wirkstoff, der durch Bindung an einen Neuroreceptor eine psychoaktive Wirkung ausloest) verwandt, der fuer eine halluzinogene Wirksamkeit zustaendig waere. Verbindungen wie 2C-C, 2C-B oder andere nicht aufgezaehlte, substituierte Phenylethylamine wirken in einem Dosisbereich von 10-20 mg, wohingegen Meskalin eine Dosis von einigen Hunderten Milligramm hat. Es schaut uebrigens ueberhaupt eher so aus, dass die halluzinogene Wirksamkeit eher durch die Beeinflussung mehrerer Schaltsysteme im Gehirn erfolgt. ⁽⁴²⁾

Meskalin ist ein Phenylethylamin. Wenn man nun die Ethylaminseitenkette gegen eine Isopropylaminkette tauscht, erhaelt man ein Amphetamin, welches die gleichen Substituenten an den Positionen 3, 4 und 5 hat. Diese Verbindung ist auch bekannt und hat den Namen TMA, oder chemisch 3,4,5-Trimethoxyamphetamin. Diese Verbindung ist wie die meisten substituierten Amphetamine wirksamer als die gleich substituierten Phenylethylamine. ⁽⁴²⁾

In publizierten Berichten klinischer Studien von Meskalinexperimenten mit Menschen, wurde es als Sulfatsalz verabreicht. Obwohl diese Form einen miserablen Schmelzpunkt hat (es beinhaltet Kristallisationswasser, und der exakte Schmelzpunkt haengt von der Erhitzrate des Beipiels ab), bildet es nichtsdesdoweniger grossartige Kristalle aus Wasser. Lange, glistening Nadeln, die ein Erkennungszeichen sind, in a sense, und ein Zeichen des Reinheitsgrades. ⁽⁴²⁾

Meskalin war immer der zentrale Standard, mit dem alle anderen Verbindungen verglichen wurden. Auch die United States Chemical Warfare Gruppe, in ihren Studien am Menschen mit einer Zahl an substituierten Phenethylaminen, gebrauchte Meskalin als Referenzmaterial fuer quantitative und qualitative Vergleiche in ihren Studien, in denen Halluzinogene als Waffen - auch an Menschen - getestet worden sind. Der Ort eines Teils des Geschehens wurde als Edgewood Arsenal bezeichnet. Die dortige Codenummer im Katalog fuer Meskalin war EA-1306. ⁽⁴²⁾

Die Wirksamkeit von Halluzinogenen wurde auf einfache Skalenwerte reduziert. Allen Halluzinogenen wurden Eigenschaften zugewiesen, die aehnlich folgenden Meldungen waren: 'die Substanz hat die doppelte Potenz von Meskalin' oder 'die Substanz wirkt doppelt so lang wie Meskalin.' Meskalin wurde damit zum Standard jener Forschungen. ⁽⁴²⁾

Die fruehesten Studien ueber 'psychotomimetische Amphetamine' hatten quantitative psychologische Zahlen beigefuegt, die man 'Meskalineinheiten (M.U.)' nannte. Meskalin ist aktiv mit einer 3.75 mg/kg Dosis, dass bedeutet fuer eine 80 kg schwere Person eine wirksame Dosis von 300 mg. Wenn eine neue Verbindung getestet wurde, die bei 30 mg aktiv war, gab es einen M.U. Wert von 10, der in die veroeffentlichte Literatur gegeben wurde. Die behaviouristischen "Biologen" waren gluecklich, weil sie nun Zahlen hatten, um psychologische Eigenschaften zu repraesentieren. ⁽⁴²⁾

Aber in Wahrheit repraesentierte nichts von dem die Magie der Droge, die Natur dieser Erfahrung. ⁽⁴²⁾ Es ist einfach nicht moeglich, die komplexe Wirkung von Meskalin auf eine "Meskalin"-einheit zu reduzieren. ^(eigen)

Wirkungen:

Meskalin verursacht Bewusstseinsverzerrungen und -veraenderungen, die denen des LSD sehr aehneln; Dieses Halluzinogen produziert rasch Toleranz, die Droge wirkt nur, wenn sie lediglich alle 4 Tage wiedergenommen wird, oder aber die Dosis muss unverhaeltnismaessig (20- bis 50fach) gesteigert werden; Meskalin besitzt sogar noch eine Kreuztoleranz fuer LSD und Psilocybin, d.h. wenn Meskalin nicht mehr wirkt, kann Meskalin nicht durch LSD oder Psilocybin ersetzt werden, diese Drogen sind ebenso unwirksam. ⁽³⁶⁾

Meskalin ist auch in geringen Mengen giftig. 400-700 mg Meskalin sind gerade noch nicht giftig. Hoehere Dosen bewirken angeblich Leberschaeden, die Einnahme unsinnig grosser Mengen soll zum Tod durch Atemstillstand fuehren. Der Serotoninspiegel wird durch Meskalin nicht beeinflusst. Physische Beschwerden bis zum Erbrechen verursacht Meskalin allenfalls unmittelbar nach der Einnahme: der Kater kommt vor dem Rausch wie Kurt Beringer (Der Meskalinrausch, 1927) konstatierte. Erschoepfungszustaende und Ueberdrehtheit, wie sie oft nach einem LSD-Trip auftreten, sind bei Meskalin selten. ^(69/63)

A. Heffter war der erste Europaeer, der Selbstversuche mit Meskalinextrakten durchgefuehrt hat. Er nahm 16,6g Droge in Form eines alkoholischen Auszuges oral zu sich und beschrieb den Rauschzustand, wie er ihn 2h nach der Giftaufnahme erlebte:

"Ich legte mich im verdunkelten Zimmer nieder und schloss die Augen. Die Nachbilder waren trotz der Dunkelheit auffallend scharf und von langer Dauer. Es zeigte sich haeufig an Nachbilder anschliessend eine Reihe farbenpraechtiger Bilder, die teils Teppichmuster und Mosaiken darstellten, teils aus verschlungenen, sich blitzschnell bewegenden farbigen Baendern bestanden. Es schossen farbige Strahlen von grosser Helligkeit ueber das dunkle Gesichtsfeld, ungefaehr wie Feuerwerkskoerper, aber mit groesserer Geschwindigkeit. Es waren alle Farben vertreten. An dieses Erscheinungen schloss sich eine Reihe schoener Landschaften, die sich vor allem durch wunderbare Farbeneffekte auszeichneten. Ich sah z.B. die Strandpromenade von Nervi; ueber die Mauer hingen Baeume von einer merkwuerdig satten roten Farbe. Einen Einfluss auf die erscheinenden Gegenstaende konnte ich trotz aller Willensanstrengung nicht ausueben.; ebenso konnte ich meine Gedanken nicht auf irgendeinen abliegenden Punkt konzentrieren, waehrend die Visionen blitzschnell wechselten. Rhythmische Geraeusche oder Musik hatten auf die Bilder insofern Einfluss, als sie sich dann im Takt bewegten. Ich hatte oefters die Vorstellung, als ob groessere Menschenmassen, Soldaten, usw. vorbeimarschierten, ohne einzelne Individuen unterscheiden zu koennen. Mehrmals sah ich auf dunklem, glaenzendem Grund violette, dicke verzweigte Wurzeln und Fasern, die stark gefuellten Venen glichen. Haeufig gestalteten sie sich zu einem Netz hoher gotischer Gewoelbe mit wechselnden Farben. Oefters sah ich auch das Innere reich geschmueckter Festsaele deren Fries, Waende und Kronleuchter mit farbigen Edelsteinen, Opalen und Perlen geschmueckt waren. Hierbei war es seltsam, dass die Decke sich bisweilen unten oder senkrecht seitwaerts zu befinden schien, wodurch ein heftiges Schwindelgefuehl und verstaerkte Uebelkeit hevorgerufen wurden. Sobald die Augenlider geoeffnet wurden, verschwanden die Visionen. Ein sehr auffallendes Symptom war der Verlust des Zeitsinnes; einige Minuten wurden auf einige Stunden geschaetzt. Die Faehigkeit, beim Schliessen der Augen Visionen zu sehen, blieb ungefaehr 4h lang bestehen." ⁽¹²⁾

Sehr detaillierte Beschreibungen der Wirkungen von Meskalin kann man dem Werk von K. Beringer, "Der Meskalinrausch", entnehmen, welches schon im Jahr 1926 erschienen ist. ^(eigen)

Alexander Shulgin, der Verfasser von "PHIKAL" gibt in diesem eine Reihe von subjektiven Schilderungen des Meskalinrausches an, die folgendermassen lauten:

300 mg: Ich hatte einen unterhaltenden, visuellen Tag erwartet und auch gerne gehabt, aber ich schien nicht in der Lage zu sein, Selbstanalysen zu entkommen. An der Spitze der Erfahrung war ich ausgesprochen vergiftet und hyperenergetisch, so dass es nicht schwer war sich zu bewegen. Ich war ausgesprochen ruhelos. Aber ich verbrachte fast den ganzen Tag in betraechtlicher Agonie, und versuchte dauernd durchzubrechen. Ich lernte viel ueber mich selbst und mein inneres Arbeiten. Alles war nur beinahe, aber in der endgueltigen Analyse, war es das nicht. Ich begann mir von einem Punkt bewusst zu werden, einem brilliant weissen Licht, dass dort zu sein schien, wo Gott eintritt, und es war inconceivably wunderbar es wahrzunehmen und nahe daran zu sein. One wished for it to approach mit all one's heart. Ich konnte Leute sehen, die fuer Stunden on end sitzen und meditieren wuerden, gerade in der Hoffnung, dass dieses klein wenig Licht sie beruehren wuerde. Ich bettelte, dass es weiterging und um naeher zu kommen, aber ich schaffte es nicht. Es ging vorbei not to return in that particular guise den restlichen Tag. Beim Anhoeren von Mozart's Requiem, gab es grossartige Hoehen der Schoehnheit und des Ruhmes. Die Welt war so weit entfernt von Gott, und nichts war wichtiger als zurueck in Kontakt mit ihm zu kommen. Aber ich sah, wie wir das nukleare Fiasko erschufen, um die Existenz des Planeten zu gefaehrden. Es ist, als ob es so waere, dass nur durch die Furcht vor der Massenvernichtung, die Leute aufwachen und sich um jeden anderen zu sorgen beginnen. Und so auch mit den famines in Afrika. Viele aehnliche Szenen der Freude und despair kept me in balance. Ich beendete die Erfahrung in einem sehr friedvollen Raum. Ich fuehlte, dass ich, nachdem ich durch vieles durch war, einen grossartigen Handel gemacht hatte. Ich fuehlte mich wunderbar, frei und klar. ⁽⁴²⁾

350 mg: Nachdem ich durch die Uebelkeitsphase war, ging ich ausser Haus. Ich war mir einer Intensivierung der Farben und einem betraechtlichen Wechsel in der Beschaffenheit der Kleider auf meiner Haut und in the concrete of the sidewalk bewusst, und in den Blueten und Blaettern, die mir von einem Beobachter uebergeben wurden. Ich erfuhr the desire zu lachen hysterically ueber dass, was ich nur beschreiben kann als den komplett ridiculous Zustand der ganzen Welt. Obwohl ich Angst vor Bewegung hatte, wurde ich ueberzeugt mit einem Auto mitzufahren. Der Fahrer schaltete das Radio ein und ploetzlich wurde die Musik 'The March of the Siamese Children' von den 'The King and I' die perfekteste Hintergrundmusik fuer die Parodie des wirklichen Lebens, was in der Tat die normale Aktivitaet der Telegraph Avenue an jedem Samstag morgen war. Die perfekt gewoehnlichen Leute auf ihren perfekt gewoehnlichen errands waren klarerweise das am kluegsten contrived Gruppe von Charakteren, die jede Art ekzentrischer Aktivitaet zu unserer besonderen Begeisterung und Freude auffuehrten. Ich fuehlte, dass ich gleichzeitig Beobachter und Schauspieler in einem aufregenden Spielfilm war. Ich erfuhr einen Moment transzendenter Gluecklichkeit, waehrend wir an Epworth Hall vorbeifuhren und ich aus dem Autofenster auf ein Haus schaute. - Ich war ploetzlich in Italien, blickte auf ein geiles Apartmenthaus rauf mit seinen shutters flung open im Sonnenschein, und mit seinen Blumenkisten. Wir hielten an einem Platz, von dem man die Bucht ueberblicken konnte, aber ich fand den Ausblick langweilig und die Sonne unangenehm. Ich sass dort auf dem Autositz, blickte auf den Boden, und die Erde wurde ein Mosaik schoener Steine, welches in ein intricate Design platziert worden ist, dass sich bald in schlangenfoermig bewegen begann. Dann wurde ich mir bewusst, dass ich auf die Haut einer schoenen Schlange schaute - der ganze Boden um mich war diese riesige Kreatur und wir standen alle auf dem Ruecken dieses gigantischen und schoenen Reptils. Die Erfahrung war sehr angenehm und ich fuehlte keine revulsion. Gerade dann, als ein anderes Auto hielt, um sich die Ansicht anzusehen, erlebte ich mein erstes wirkliches Gefuehl der Verfolgungsangst und ich wollte auf einmal sehr schnell gehen. ⁽⁴²⁾

400 mg: Waehrend der Anfangsphase der Intoxikation (zwischen 2-3 h) schien alles eine lustige Erklaerung zu haben. Die Gesichter der Menschen sind Karikaturen, kleine Autos schienen gezaehmte, grosse Autos zu sein. Alle Autos, die auf mich zukamen, schienen Gesichter zu haben. This one is a duchess moving in regal pomp, that one ist ein wizened alter Mann, der von jemanden wegrennt. Eine bemerkenswerte Wirkung dieser Droge ist die extreme Empfindung, die fuer alle kleinen Dinge gefuehlt wird; einen Stein, eine Blume, ein Insekt. Ich glaube, dass es unmoeglich sein wuerde etwas zu verletzen - to commit an overt harmful oder verletzenden Akt gegen jemanden oder irgendetwas ist jenseits jemandems Faehigkeiten. Man kann keine Blume pfluecken - und auch nur zu Wandern auf einem gravel Pfad erfordert von einem, seine Fuesse vorsichtig zu heben, um eine Verletzung oder Stoerung der Steine zu verhindern. Ich fand die Farbwahrnehmung den besten Aspekt dieser Erfahrung. Der leichteste Unterschied im Schatten konnte zu einem extremen Kontrast verstaerkt werden. Viele subtle hues wurden phosphorisierend in intensity. Gesaettigte Farben waren meistens unveraendert, aber sie waren von Kaskaden neuer Farben umrandet tumbling ueber die Ecken. ⁽⁴²⁾

400 mg: Es brauchte eine lange Zeit zum Einsetzen. Ich war besorgt, dass ich es falsch gemacht hatte, aber meine Bedenken waren bald beendet. Die Welt wurde bald umgewandelt, wo Objekte gluehten, als ob sie innerlich erleuchet wuerden und mein Koerper sprang ins Leben. Der Sinn meines Koerpers, lebendig zu sein in meinen Muskeln und sinews, erfuellte mich mit enormer Freude. Ich beobachtete Ermina fill to brimming mit animalischen Gedanken, ihre Faehigkeiten umgeformt, ihr Koerper katzenaehnlich in ihrer grazienhaften natuerlichen Bewegung. Ich wurde in meinen Spuren angehalten. Die Welt schien ihren Atem anzuhalten, als die Katze sich wieder in die Gottheit verwandelte. Als sie shed ihre Kleider, shed sie ihr Ego und als der Tanz begann, war Ermina nicht mehr. Es gab nur den Tanz ohne das leichteste Selbstbewusstsein. Wie kann soetwas Schoenes durch andere Erwartungen gebunden und veraendert werden? Ich wurde mir in ihr bewusst und als wir uns tief in die Augen schauten, fielen meine Grenzen und ich wurde sie, wie sie auf mich schaute. ⁽⁴²⁾

Die Dosen der obigen Wirkungsbeschreibungen aus Alexander Shulgin´s Buch "PHIKAL" wurden angegeben, als wenn das Sulfatsalz von Meskalin verwendet worden waere, obwohl die aktuelle Form, die normalerweise eingenommen wurde, das Hydrochloridsalz von Meskalin war. Der Umwandlungsfaktor wird unter der Dosis aufgefuehrt. ⁽⁴²⁾

Entgiftung:

Als spezifischer Unterbrecher einer als unangenehm empfundenen Meskalin-Reise hat sich Glutaminsaeure bewaehrt, behauptet H. Kotschenreuther in seinem Buch "Das Reich der Drogen und Gifte". ^(69/63)

Grundsaetzlich wird Meskalin in der toxikologischen Praxis eher selten auftauchen. Es wird sicherlich meist einfach nach den Symptomen vorgegangen werden, wobei sich die gleiche Vorgangsweise wie bei anderen negativen Halluzinogenerfahrungen (bad trip) empfiehlt. Es empfiehlt sich zuerst mit der Methode des "talk-downs" probiert eine nicht pharmakologische Loesung zu finden. Bei groesseren Angstzustaenden wird eher eine angstloesendes Medikament aus der Tranquilizergruppe der Benzodiazepine verwendet werden, oder sollte es zu einem psychotischen Zustandsbild gekommen sein, wird der westliche Schulmediziner zu einem Neuroleptika greifen. ^(eigen)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen oder glaubhaften psychischen Abhaengigkeit ist nicht bekannt geworden. ^{(36, eigen)}

Synthese:

1. I. Synthese:
   • Schritt A Version 1:
     
     Fuege zu 39,6g Trimethoxybenzylalkohol in 250 ml MeOH, geruehrt und gekuehlt auf 0 Grad Celsius, vorsichtig 54ml Br₂, in 1h. Dann lasse man die Temperatur auf Raumtemperatur steigen, ruehre 2h lang und fuege 30 ml gesaettigte Natriumthiosulfatloesung hinzu. Man filtriere das Aldehyd (I) ab. (Umkristallisieren: Benzol) ⁽⁴²⁾
     
     
   • Schritt A Version 2:
     
     Es werden 11g Hexamethylentetramin in 70 ml CHCl₃ zu 18g Trimethoxybenzylchlorid gefuegt. Anschliessend wird 4h am Rueckfluss gekocht. Es wird im Vakuum verdampt und 35ml Aceton hinzugefuegt, um die Kristallisation herbeizufuehren. Es wird filtriert und der Rueckstand 20 Min. mit 100 ml H₂O erhitzt. Es werden 17,5ml konz. HCl hinzugefuegt. Es wird 5 Min. am Rueckfluss gekocht. Es wird im Vakuum das Aceton verdampft, gekuehlt und filtriert, um das gewuenschte Aldehyd (I) zu bekommen. ⁽⁴²⁾
     
     
   • Schritt B Version 1:
     
     Zu 40,4g (I) und 16g Nitromethan in 100 ml MeOH fuege 14ml 3%-iges Methylamin in MeOH hinzu (unter einer N₂-Schutzgasathmosphaere, wenn es technisch moeglich waere). Lasse es bei Raumtemperatur 1 Tag stehen. Kuehle bis -10 Grad Celsius, filtriere, wasche den Rueckstand mit kaltem MeOH und trockne im Vakuum oder im warmen Ofen, um das Nitrostyren (II) zu erhalten. ⁽⁴²⁾
     
     
   • Schritt B Version 2:
     
     40,4g (I) und 16g Nitromethan werden in 150 ml Eisessigsaeure und 15g Ammoniumazetat gegeben. Es wird am Rueckfluss 1,5h lang gekocht, gekuehlt, filtriert und kristallisiert, entweder aus Essigsaeure oder MeOH, um (II) zu bekommen. ⁽⁴²⁾
     
     
   • Schritt C:
     
     Suspensiere 0,2M (II) und Zn-Hg von 200g Zn und 20 g HgCl₂ in 2l EtOH und fuege unter kraefigem Ruehren Portionen von konz. HCl zu, bis die gelbe Farbe verschwunden ist. Ruehre 1,5h weiter, filtriere, verdampfe im Vakuum um 0,14M des Amins zu bekommen. ⁽²³⁾
     
     
2. II. Synthese:
   • Schritt A: Version 1
     
     Eine Loesung von 20g 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd, 40 ml Nitromethan und 20 ml Cyclohexylamin in 200 ml Essigsaeure wurde auf dem Dampfbad 1h lang erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann langsam mit 400 ml H₂O verduennt und gut geruehrt, was die Bildung einer schweren, gelben und kristallinen Masse hervorrief. Diese wurde durch Filtration entfernt, mit H₂O gewaschen, und so trocken wie moeglich gesaugt. Umkristallisieren aus kochendem MeOH (15ml/g) ergab, nach Filtration und Lufttrocknen, beta-Nitro-3,4,5-trimethoxystyren, als hellgelbe Kristalle, die 18.5g wogen. ⁽⁴²⁾
     
     
   • Schritt A: Version 2
     
     Eine alternative Synthese funktionierte ebenso, wenn man einem Ueberschuss an Nitromethan, sowohl als Loesungsmittel und auch als Reagenzmittel gebrauchte, ausserdem musste die Menge des Ammoniumacetatkatalysators klein gehalten werden. ⁽⁴²⁾
     
     Eine Loesung von 20g 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd in 40 ml Nitromethan, die 1g wasserfreies Ammoniumacetat beinhalteten, wurde am Dampfbad 4h erhitzt. Das Loesungmittel wurde im Vakuum abgetrennt. Das restliche gelbe Oel wurde in 2 Volumen heissen MeOH geloest, von etwas Unloeslichem dekantiert und abgekuehlt. Die gebildeten Kristalle wurden durch Filtration entfernt, mit MeOH gewaschen und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute waren 14.2g hellgelbe Kristalle, welche aus beta-Nitro-3,4,5-trimethoxystyren bestanden. ⁽⁴²⁾
     
     
   • Schritt B:
     
     Zu einer sanft am Rueckfluss siedenden Suspension von 2g LAH in 200 ml Et₂O wurden 2.4g beta-Nitro-3,4,5-trimethoxystyren hinzugefuegt, als gesaettigte Et₂O Loesung, mit Gebrauch eines Soxhletextraktionsaufsatz, der modifiziert war, um die kontinuierliche Rueckkehr des kondensierten Loesungsmittels durch den Einsatz zu erlauben. Nachdem die Addition fertig war, wurden die Rueckflussbedingungen weitere 48h erhalten. Nach Abkuehlen der Reaktionsmischung wurde eine Gesamtmenge von 150 ml 1.5N H₂SO₄ vorsichtig zugefuegt, die das ueberschuessige Hydrid zerstoerte und verfrueht zwei klare Phasen erzeugte. Diese wurden getrennt. Die waessrige Phase wurde einmal mit 50 ml Et₂O gewaschen. Es wurden dann 50g Kaliumnatriumtartrat hinzugefuegt, gefolgt von genuegend NaOH, um den pH-Wert auf >9 zu bringen. Dies wurde dann mit 3x75 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Das Loesungsmittel wurde von den vereinten Extrakten im Vakuum entfernt. Der Rest wurde bei 120-130 Grad Celsius mit einem Druck von 0.3mm/Hg destilliert, was weisses Oel ergab, dass in 10 ml IPA geloest und mit konz. HCl neutralisiert wurde. Die weissen Kristalle, die sich bildeten, wurden mit 25ml Et₂O verduennt, durch Filtration entfernt, und an der Luft getrocknet, um 2.1g 3,4,5-Trimethoxyphenethylaminhydrochlorid zu erhalten, als glaenzende weisse Kristalle. Das Sulfatsalz bildete auffallende Kristalle mit Wasser, hatte aber einen breiten und uncharakteristischen mp. ⁽⁴²⁾
     
     

Wirkdauer:

Das Halluzinogen wirkt 10-12 h. ^{(17, 42)}

Extraktion:

Michael Valentine Smith, Verfasser des Werkes "Psychedelic Chemistry" gab folgendes Verfahren zur Extraktion der Rohalkaloide an:

Die Spitze des Katus wird getrocknet und gemahlen. Zu 50g dieses Pulvers werden 250 ml MeOH hinzugefuegt und es wird einen Tag eingeweicht. Es wird abfiltriert. Es werden 100 ml 1N HCl zu dem nassen Pulver hinzugefuegt und 2h stehengelassen. Inzwischen verdampft man im Vakuum das MeOH. Die HCl-Loesung wird filtriert bis sie klar ist und zu dem Rest vom MeOH hinzugefuegt. Mache Der ph-Wert wird auf ca. 7 mit 2N KOH gebracht und es werden noch 100 ml CHCl₃ hinzugefuegt. Es wird im geschlossenen Abzug geschuettelt und die am Boden befindliche CHCl₃-Schicht abgetrennt. Es werden 40 ml Wasser zur CHCl₃-Loesung gegeben und es wird im Abzug geschuettelt. Es wird getrocknet und die CHCl₃-Schicht im Vakuum verdampft, um das Meskalin und andere Alkaloide zu erhalten. ⁽²³⁾

Aus Edward F. Anderson: "Peyote: The Divine Cactus" stammt angeblich folgender Auszug, der dem Internet entnommen wurde:

Es sind verschiedene Methoden bekannt, um Meskalin aus pflanzlichen oder tierischem Gewebe zu isolieren oder zu identifizieren. Die Extraktion ist durch MeOH moeglich. Der erste Schritt wird durch Filtration und anschliessende Trocknung durch Verdampfen behandelt. Der Extrakt wird mit CHCl₃ und 0,05N HCl in einem Scheidetrichter gegeben; die waessrige Schicht wird nach einigen Waschungen mit CHCl₃ bewahrt. Ammonium- oder Natriumcarbonat wird in ausreichender Menge hinzugefuegt, um einen pH-Wert von 8 zu erreichen. Dies wird gefolgt von weiteren Extraktionen mit CHCl₃ und CHCl₃-EtOH (3:1). Nachdem der pH-Wert auf 10 erhoeht wurde, wird eine letzte CHCl₃-EtOH-extraktion durchgefuehrt. Der CHCl₃extrakt, der die Alkaloide beinhaltet, wird getrocknet. Die Alkaloide koennen in phenolische und nicht phenolische Gruppen getrennt werden, mittels Durchsickern (wiederum geloest in CHCl₃) durch Amberlite IRA-400 (OH) Ionenaustauscherharz. Wenn Duennschichtchromatographie fuer die Alkaloidtrennung und Identifizierung benutzt wird, sind einige Spray-Reagenzien nuetzlich. Zum Beispiel, Fluorescamin (4-Phenyl-spiro[furan-2(3H),1'-phtalan]-3,3-dion) unterscheidet Phenylethylamine von Tetrahydroisoquinolen. ^(USENET)

Wiederum aus dem Internet stammt folgende Extraktionsanleitung, die von Untergrundchemikern des Drogenkultes entwickelt worden sein soll. Die angegebene Grundmethode variiert etwas, aber ein typischer Weg folgt, der die Extraktion von reinem Meskalin aus getrockneten oder frischen Pflanzenmaterial, ermoeglicht:

Das Pflanzenmaterial wird zuerst gekocht, um die Alkaloide zu extrahieren; dieser Extrakt wird nun basisch gemacht durch Zugabe von Natronlauge. Danach wird Benzol (versuche Methylenchlorid) hinzugefuegt, um die Alkaloide weiterzutrennen. Es wird leicht geschuettelt. Der waessrigen und der Benzolschicht wird erlaubt sich zu trennen. Verd. H₂SO₄ (HCl arbeitet gleich gut) wird nun in kleinen Quantitaeten zur Benzolschicht hinzugefuegt. Die Loesung wird nochmals geschuettelt. Der Mixtur wird erlaubt sich abzusetzen und der Prozess wird einige Male wiederholt mit immer mehr verd. Saeure jedesmal. Ein weisser Niederschlag wird sich bald absetzen und kann einfach getrocknet werden. Dies ist Meskalinsulfat (oder chlorid). ^(USENET)

Geschichte:

1896: Meskalin wurde erstmalig von A. Hefter isoliert. ⁽¹⁷⁾

Die Strukturformel von Meskalin wurde durch Spaeth geklaert. ⁽¹⁷⁾

1926: Sehr detaillierte Beschreibungen und Untersuchungen der Wirkungen von Meskalin kann man dem Werk von Kurt Beringer, "Der Meskalinrausch", entnehmen. ^(eigen)