Formel aus:

^(42/593)

Andere Namen:

3,4,5-Trimethoxy -beta,beta- dideuterophenethylamin. ^(42/592)


Allgemeines:

4-D und beta-D sind 2 von 5 moeglichen Deuteriumisomerderivaten des Meskalins. Die 3 restlichen sind: 3,5-D oder 4-Methoxy-3,5-bis-trideuteromethoxyphenethylamin; 2,6-D oder 2,6-Di-deutero-3,4,5-trimethoxyphenethylamin; a-D a.a-Dideutero-3,4,5-trimethoxyphenethylamin. A. Shulgin erwartetet, dass beide 3,5-D und 2,6-D, nicht unterscheidbar von dem natuerlichen Halluzinogen Meskalin in der Wirkung sind, weil bekannt ist, dass sich nicht viel Metabolismus im Menschen an diesen Orten des Molekuels ereignet.

Vor einigen Jahren fuehrte A. Shulgin eine faszinierende Serie von Experimenten mit anderem mit Isotopen markierten Meskalinderivaten durch. Dies war '-14C markiertes Material, welches er bei 3 Gelegenheiten selbst einnahm, mit 3 verschiedenen Dosen. Eine Dosis war 350 mg, eine zweite wenige Wochen spaeter mit 4 mg, und eine dritte war wenige Wochen spaeter, mit rund 60 Mikrogramm. In jedem Fall wurde genau die gleiche absolute Quantitaet an Radioaktivitaet verabreicht, so dass die metabolische Verteilung gleich sichtbar war. Nur die gewogene Dosis war unterschiedlich. Urinanalysen wurden fuer jedes Experiment durchgefuehrt, auf die Gegenwart von unveraenderten Meskalin, und fuer den ersten Metaboliten, 3,4,5-Trimethoxyphenylessigsaeure. Je kleiner die Dosis, desto proportional groessere Mengen an Meskalin wurden zu der inaktiven Essigsaeure oxydiert, und die kleinere Menge wurde unveraendert ausgeschieden. A. Shulgin meint, dass es eine begrenzte Kapazitaet im Koerper geben koennte, um Meskalin oxydativ zu deaminisieren. Bei grossen und groesseren Dosen wurde diese Kapazitaet steigend erschoepft. Vielleicht ist das der Grund, wieso Meskalin so eine grosse Dosis erfordert, um im Menschen wirksam zu werden. ^(42/595f.)

Wirkungen:

A. Shulgin publizierte folgende subjektiven Wirkungsbeschreibungen in seinem Werk "PHIKAL":

200 mg: Das Einsetzen war sehr stufenweise und sanft. Nach rund 1,5h war ich fast ausserhalb meines Koerpers (zuletzt war ich mir meines Koerpers nicht mehr bewusst. Er fuehlte sich so leicht an.) Ich hoerte ein Requiem von Berlioz. Es fuehrte mich ins hoechste Koenigreich. Ich war ganz in der Grossartigkeit der Musik gefangen, vom Genius, den es braucht, um zu komponieren, die Liebe, die es braucht, es zu vervollstaendigen, und der Hingabe des Komponisten. Ich fuehlte, als ob diese Musik fuer mich komponiert worden waere. Was als naechstes kam, ist schwer zu rekonstruieren, weil ich mit dieser Erfahrung so beschaeftigt war, die nach nur 1,5h nach Einnahme kam. Ich wunderte mich, welche Zeit war und wie ich dazukam, eine Spitzenerfahrung so frueh zu haben, weil ich annahm, dass diese Droge ihre Spitze nach 2h erreichen wuerde.

350 mg: Starkes Koerperbewusstsein begann nach 15 Min. Visuelle Aktivitaet begann nach einer 0,5h. Visuelles war von typischer Art, schien aber frueher einzutreten. Eine starke, angenehme Erfahrung begann und begleitete die Erfahrung. Ich endete auf einem Wasserbett um rund 1 Uhr 30, zog Decken ueber mich, und ging in mich mit betraechlichen Visuellem, aber mit wenig Einsicht. Ich fuehlte mich gut, wo ich war. Es wuerde nichts ausmachen wieder dort zu sein, so irgendetwas lief gut. Ich bin mir nicht sicher, wie lange dies dauerte. Das Visuelle sank irgendwo um rund die 5. oder 6.te Stunde. Nach 8 oder 9 h, fiel die Aktivitaet betraechtlich ab. Ich fuehlte mich sehr klar und begruendet zentriert. Wuerde ich es wieder tun? Die Antwort ist ja.

500 mg: Ich konsumierte die Droge auf 20 Min. verteilt, und nach 1h und 45 Min., hatte ich keine Uebelkeit mehr, aber ich war immer noch vorsichtig nicht herum zu springen. Ich bin bodenverbunden, obwohl ich komplett in der Erfahrung war. Nichts mehr von dem Status in dem es moeglich ist, es ernstlich zu versuchen, sich 2" ueber den Boden zu erheben, wie ich es expertenhaft in Traeumen tue. Tatsaechlich hatte ich diese Traeume seit einiger Zeit nicht mehr. Diese Droge erlaubt nicht das Aufspreizen der Realitaeten, wie es gewoehnliches Meskalin tut. Ich weiss, wo meine Realitaeten sind, und die Realitaet ist, wo mein Zentrum ist. So bin ich mit der physikalischen Realitaet verbunden, auch wenn die Tueren zu nicht-koerperlichen Ebenen offen sind. ^(42/594f.)

Dosis:

A. Shulgin gibt in seinem Werk "PHIKAL" die Dosis mit 200-400 mg des Sulfats und 178-356 mg des Hydrochlorids an.^(42/593) Wirkdauer:

Die Wirkdauer betraegt 12h nach den Angaben in A. Shulgin´s Werk "PHIKAL", jenem Buch, dass zum Standardwerk ueber halluzinogene Phenethylamine und Amphetamine avanciert ist.^(42/594) Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Synthese:

A. Shulgin gibt in seinem Werk "PHIKAL" folgende Synthese an:

Zu einer Loesung von 13.6g Homosyringnitril in 150 ml Aceton, die 200 mg Decyltriethylammoniumiodid und 30g feinst gepulvertes wasserfreies K₂CO₃ beinhaltete, wurde 20g Methyliodid hinzugefuegt. Die Mischung wurde 18h lang in einem Heizmantel mit wirksamen Ruehren am Rueckfluss gehalten. Dies wurde zu 1l H₂O hinzugefuegt, mit konz. HCl angesaeuert, und mit 3x75ml CH₂Cl₂ extrahiert. Die Extrakte wurden vereint, mit 2x100 ml 5%-iger NaOH gewaschen, einmal mit verd. HCl, einmal mit gesaettigtem Salzwasser. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Der blassgelbe Rest wurde bei 130-150 Grad Celsius mit einem Druck von 0.3 mm/Hg destilliert, um 12.9g 3,4,5-Trimethoxyphenylacetonitril, als gebrochen weissen Feststoff, an Ausbeute zu ergeben. Nach Umkristallisieren aus Methylcyclohexan/CHCl₃ war es weiss und hatte einen mp von 77-78 Grad Celsius.

Eine Loesung von 20.6g 3,4,5-Trimethoxphenylacetonitril in 70g Pyridin wurde mit 15ml 99+% D₂O versetzt und 24h lang am Rueckfluss gehalten. Alle leicht fluechtigen Stoffen wurden zuerst im Vakuum und schliesslich in einem harten Vakuum bei Zimmertemperatur in einem Kugelrohrapparat entfernt. Der dunkle Rest wurde wieder mit anderen 30 ml Pyridin und anderen 15ml 99+% D₂O versetzt. Der Kolben wurde mit einem Trockenrohr geschuetzt und am Rueckfluss fuer zusaetzliche 24h gehalten. Wieder wurden alle fluechtigen Stoffe entfernt, und der Rest bei 110-130 Grad Celsius mit einem Druck von 0.25mm/Hg destilliert, um 16.77g Ausbeute eines beinahe weissen Feststoffes zu ergeben. Die GCMS verifizierte die Chemikalie als 3,4,5-Trimethoxy-beta,beta-dideuterophenylacetonitril, mit einer Elternspitze bei m/e 209 und einer unsichtbaren Spitze bei m/e 207.

Eine Loesung von 250 ml 1 M LAH in THF wurde unter He auf 0 Grad Celsius abgekuehlt und mit 6.8ml 100%-iger H₂SO₄ versetzt, die sehr langsam mit kraeftigem Ruehren hinzugefuegt wurde. Eine Loesung von 18.23g 3,4,5-Trimethoxy-beta,beta-dideuterophenyl-acetonitril in 200 ml wasserfreiem THF wurde langsam hinzugefuegt, und der Addition folgend, wurde Ruehren fuer 20 Min. fortgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde auf den Rueckfluss fuer 30 Min. auf einem Dampfbad gebracht, wieder auf 0 Grad Celsius abgekuehlt, und das ueberschuessige Hydrid zerstoert mit 15ml IPA. Rund 10 ml 15%-ige NaOH wurden gebraucht, um die Feststoffe in eine filtrierbare, weisse Konsistenz zu wandeln. Diese wurden durch Filtration entfernt, der Filterkuchen mit IPA gewaschen. Die Filtrate und Waschungen wurden vereint, und das Loesungsmittel im Vakuum entfernt, 17g weisses Oel als Rest zuruecklassend. Dieser wurde in 2l verd. H₂SO₄ geloest, mit 3x75 ml CH₂Cl₂ gewaschen, mit waessriger NaOH basisch gemacht, und dann mit 3x75ml CH₂Cl₂ extrahiert. Entfernen des Loesungsmittels von diesen Extrakten im Vakuum ergab 10.3 g farbloses Oel, dass bei 120-130 Grad Celsius mit einem Druck von 0.3mm/Hg destilliert wurde, um 9.2g weisses Oel zu ergeben. Dieses wurde in 50 ml IPA geloest und mit konz. HCl neutralisiert, was ploetzlich Kristalle ergab. Diese wurden mit 50 ml wasserfreiem Et₂O verduennt, durch Filtration entfernt, zuerst mit Et₂O/IPA gewaschen, und dann mit wasserfreiem Et₂O. Nach Lufttrocknen war die endgueltige Ausbeute an 3,4,5-Trimethoxy -beta,beta- dideuterophenethylamin-HCl (beta-D-HCl) 10g weisse Nadeln. ^(42/592f.)