Formel aus:

^{(8, 42/637, 62)}

Andere Namen:

2,5-Dimethoxy -4,alpha- dimethylphenethylamin, ⁽⁸⁾ Dimethoxymethylamphetamin, ^{(8, 36, 62)} STP (serenity, tranquillity, peace), ^{(15, 36, 42/637, 62)} 2,5-Dimethoxy -4- methylamphetamin, ^{(36, 42/637)} 2,5-Dimethoxy -4- methyl- phenylisopropylamin, STP (Stop The Police). ⁽⁶²⁾, Super-LSD; ^{(23, 36)}

Der andere Name STP wurde uebrigens nach einem Ausspruch von Timothy Leary abgeleitet: "Serenity, Tranquillity and Peace". ⁽³⁶⁾

(Arman Sahihi benennt eine Gruppe von Halluzinogenen als Megahalluzinogene, in welche DOM und andersartig wirkende Halluzinogene wie der Stechapfel [bot. Datura stramonium] zusammengefasst werden.) ⁽³⁶⁾

Spezifikation:

Die Summenformel lautet auf C₁₂H₁₉NO₂. Das Mol. Gew. betraegt 209,16. Der mp ist bei 60-61 Grad Celsius. Die Verbindung ist loeslich in organ. Loesungsmitteln. Das Hydrochlorid ist in Wasser und EtOH loeslich. Es hat einen mp von 187-188 Grad Celsius. Das Sulfat hat einen mp von 131 Grad Celsius. ⁽⁶²⁾ Allgemeines:

Das Halluzinogen ist eine synthetische Droge. ^{(36, 42, 62)} DOM ist ein Phenylethylamin, aufgrund seiner chemischen Strukturformel. Es ist damit chemisch nahe verwandt zu Meskalin, dem Wirkstoff des Peyote-Kaktus, aber auch mit 2C-B und anderen sehr bekannten Halluzinogenen besteht grosse Aehnlichkeit. ^{(36, 42)}

Wirkdauer:

Die Dauer der Wirkung wird von vielen Autoren mit 72 h angegeben. ^{(23, 36)} Doch dies bezieht sich meist auf jene Vorfaelle in der Haight Ashbury, San Francisco, wobei damals zu hoch dosierte trips, die Ursache fuer die fast 3 Tage andauernde Wirkung waren. ^{(36, 42, 46)}

Alexander Shulgin gibt die Wirkdauer mit 14-20h an, wobei in diesem Fall, die angebrachte, viel niedere Dosis verwendet worden ist. ^(42/638)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen oder psychischen Abhaengigkeit ist nicht bekannt geworden. ^(eigen)

Dosis:

Der normale halluzinogenen Dosisbereich von DOM liegt im 3-10 mg. ^{(42/638, 62)} Arman Sahihi fuehrt aus, dass etwa 100 mg DOM bereits einen hektisch-halluzinogenen Rausch, der bis zu 75h anhaelt, verursachen; ⁽³⁶⁾ Geschichte:

1964: STP wurde von einem Experimentalchemiker entwickelt, der fuer die Dow Chemical Company gearbeitet hatte, welche Proben dieser Droge nach Edgewood Arsenal, dem Hauptquartier des US Army Chemical Corps., lieferten. Wissenschaftler in Edgewood Arsenal testeten STP, um zu sehen, ob es gebraucht werden koennte, als ein "incapacitating agent", waehrend der CIA die Droge in seinen Verhaltensveraenderungsstudien benutzte. ⁽⁴⁶⁾

Der Entwickler von DOM war niemand andere als Alexander Shulgin, der spaeter mit seinem Werk "PHIKAL" einer Zusammenfassung seiner Arbeiten ueber Phenethylamine und seiner Biographie beruehmt wurde. ^(49/290) Er widmete sich in PHIKAL einer genauen Aufzaehlung und Beschreibung, der Phenethylamine und verfasste auch ein Werk ueber halluzinogene Tryptamine, welches den Namen THIKAL erhielt. ^(eigen)

In diesem Zusammenhang ist noch anzufuehren, dass Edgewood Arsenal so eine Art Experimental-"Waffenlager" war, wobei eigentlich nichts anderes als neue Waffen entwickelt werden sollten, die Menschen nicht toeten, sondern nur zeitweise ausschalten, bzw. Geheimnisse zu entreissen. Die Studien wurden lange Zeit nicht abgeschlossen und es wurden Zehntausende Rauschdrogen untersucht. Es gab sogar eine eigene Codebezeichnung fuer die getesteten Mittel: EA-XXXX; es wurden mehrere Projekte durchgefuehrt mit dem Namen MK-Ultra, usw.; es kam sogar zu Prozessen, in denen Soldaten und deren Nachkommen Schadenersatzansprueche stellten. Eine wirklich genaue Beschreibung liefert dazu das Buch "Acid dreams" von B. Slain und Co. ^(eigen)

Anfang 1967 wurde die Formel fuer STP aus unerklaerlichen Grueden im grossen an die wissenschaftliche Gemeinschaft herausgegeben. In dieser Zeit war Ergotamintartrat, ein wesentlicher Rohstoff fuer die Synthese von LSD, kaum zu erhalten. So entschied Owsley, einer der ersten LSD-Chemiker (A. Hofmann synthetisierte LSD zufaellig als Erster!, Anm. d. Verf.), seine Haende an STP zu versuchen. Kurz danach zirkulierte die Droge in den Hippiebezirken von San Francisco und New York. STP debuetierte in der Haight, als 5000 Pillen verschenkt wurden, waehrend einer solstice Feier, die den Beginn des Sommers der Liebe markiert. Die Notfallambulanzen in verschiedenen Krankenhaeusern in San Francisco wurden (an diesem Tag, Anm. d. Verf.) mit ausgeflippten Hippies gefuellt, die fuerchteten niemals wieder herunterzukommen. Die biederen Doktoren nahmen an, dass sie voll LSD waeren und verordneten Thorazin - die uebliche Behandlung - um sie zu beruhigen. Aber Thorazin potenzierte oder steigerte die Wirkung von STP. ⁽⁴⁶⁾

Dieser Stoff wurde reichlich am Hoehepunkt der Haight-Ashbury in San Francisco, in der Mitte von 1967, verteilt. Es wurde unter dem Namen STP vertrieben, wovon gesagt wurde, dass es fuer Serenity, Tranquility, und Peace ("Heiterkeit, Ruhe, Friede") stand. Es wurde auch beansprucht, dass es Super Terrific Psychedelic repraesentiert, oder Stop The Police. Die Polizei nannte es: Too Stupid to Puke ("Zu dumm zum Kotzen"). Tatsaechlich wurde der Name von den Initialen eines Motorzusatzes genommen, der chemisch komplett unverwandt war. 2 Komplikationen wurden waehrend dem ersten Erscheinen offensichtlich und fuehrten zu schweren Problemen. Erstens, gab es keine Verbindung zwischen STP und DOM. Niemand wusste, was diese Droge war, die im Stil von Edelmaennern durch die Stadt verbreitet wurde. Es gab keinen gelernten Rat fuer die beste Behandlung von Ueberdosisnotfaellen. Zweitens, die urspruenglichen Tabletten, die vertrieben wurden, beinhalteten offensichtlich 20 mg pro Tablette; Spaeter wurde die Dosis auf 10 mg gesenkt. Beide sind nun bekannt als absolut umwerfende Dosen. Die Ueberdosissituation wurde verschaerft von dem langsamen Einsetzen der Wirkung. Der Gebraucher wird von einigen anfaenglichen Wirkungen nach 0,5h wissen, da gibt es das, was ein + oder ++ am Ende der ersten Stunde genannt werden koennte, und die volle Wucht der Droge wird nicht gewuerdigt werden, bevor 2h vergangen sind. Aber viele von den Empfaengern der freien Abgabe von DOM waren vertraut mit LSD, das seine Vorboten in 15-20 Min. zeigt, oder auch schneller mit einer groesseren Dosis, und es gibt bereits eine fuehlbare tiefe und unwiderstehliche Vergiftung nach 0,5h. Sie, sehr vernuenftig, erwarteten dieses familiaere Aktivitaetsmuster mit STP und nahmen an, wenn es wenig, wenn ueberhaupt eine bemerkbare Aktivitaet nach der halben Stunde gab, dass die Potenz weniger wie erwartet war. Sie nahmen 1 oder auch 2 zusaetzliche Dosiseinheiten ein. Folglich werden einige der Ueberdosisopfer dieser Zeit bis zu 30 mg DOM eingenommen haben. Das langsame Einsetzen der Wirkung, gepaart mit der bemerkenswert langen Dauer der Wirkung, erwischte viele unschuldige Gebraucher unvorbereitet. ⁽⁴²⁾

1991: Die Droge wurde 1991 von A. Shulgin wiederum synthetisiert. ⁽⁶²⁾

Wirkungen:

Der amerikanische Drogenforscher und -designer A. Shulgin gibt in seinem Buch "PHIKAL" eine Reihe von Wirkungsbeschreibungen an, die ein Profil dieser Substanz bilden sollen:

1 mg: Es gibt fast sicher eine Wirkung. Physikalisch gibt es eine leichte Trockenheit im Mund, und meine Pupillen sind merkbar erweitert. Es gibt allgemein ein unheimliches Gefuehl. ^(42/638ff.)

2.3 mg: Stimmungshebung nach 2-3h. Nach 3h werden emotionelle Wirkungen mehr ausgepraegt, auch Farbintensivierungen. Sehr wenig Verzerrung der Wahrnehmung, keine Disorientierung, kein Kriechen oder Fliessen, aber betraechtliche Farbintensivierung. Der emotionelle Zusammenhang und die Empathie fuer andere war naeher an Meskalin denn an Amphetamin, ein willkommener Wechsel. Kein Anflug von Uebelkeit zu irgendeiner Zeit. Nach 10h nicht in der Lage zu schlafen, deshalb nahm ich eine 3/4 Tablette Seconal. Kopfschmerzen und Teilnahmslosigkeit am naechsten Morgen, wahrscheinlich wegen dem Seconal. ^(42/638ff.)

3 mg: In der Mitte der Erfahrung fand ich, dass ich in der Lage war Teile von komplizierten Dingen so zu unterscheiden, wie wenn ich sie getrennt evaluieren wuerde. Es gibt keine Notwendigkeit ihren normalen Zweck zu respektieren. Die Schaerfe der Beobachtung ist verbessert, man kann sich auf jede verschiedene Tiefe einer Sache oder eines Konzepts konzentrieren. Farben sind nicht nur heller; es gibt mehr von ihnen. Es gibt eine Tiefsinnigkeit der Bedeutung, die in allem, was sich bewegt, innewohnt. Eine Linie von Gedanken oder ein bisschen persoenliche Geschichte bindet den Denker zu den Objekten, an die gedacht worden ist, oder die einmal erfahren wurden. ^(42/638ff.)

4 mg: Die ersten 4h waren hauptsaechlich auf den Koerper gerichtet. Es gab ein Schaudern und einen geschlossenen Mund, und ich bin nicht besonders motiviert mit jemandem zu reden. Es ist mehr aufweckend (wie Amphetamin) als daempfend (wie Phenobarbital). Ich fuehle mich ein wenig krank nach der dritten Stunde, aber ein bisschen Blutrueckfluss klaert dieses. Dann in der vierten Stunde, ging es total aus mir heraus. Ich sah die Wolken gegen Westen. DIE WOLKEN!!! Keine visuelle Erfahrung war aehnlich dieser. Die Bedeutung der Farben hat sich gerade komplett gewandelt, es gibt Pulsieren, und Pastellfarben sind extrem pastellfarben. Es ist eine schoene Erfahrung. Von allen vergangenen Freuden, LSD, Meskalin, Cannabis, Peyote, erreicht dies die Nr. 1. Normalerweise habe ich keine Farbwirkungen mit Meskalin. Eine dynamische Erfahrung. ^(42/638ff.)

5 mg: Es gab eine Intensivierung von Licht, Farbe und Geruch. Es war alles sehr angenehm und schoen, ausgenommen, dass ich ein ueberwaeltigend negatives Gefuehl hatte. Mit der Zeit wuchs es zu bemerkenswerter Intensitaet, und ich fuehlte, es war klar infolge des Žrgers. Nach einer Zeit verschwand diese Negativitaet voellig. Ich brach in die erfreulichste und auch ausgelassenste Erfahrung. Ich wechselte halb und halb zwischen Freude und Unbehagen. Als der Abend begann, wurde ich zurueckgezogen und nachdenklich. Es schien klar zu sein, dass ich alles falsche Entscheidungen gemacht habe - Wahl des Partners, der Platz zum Leben, Isolation, keine bedeutungsvolle Aktivitaet. Der groesste Schock war, dass meine Meditationspraxis, die eine meiner zentralen Brennpunkte ist, und von der ich dachte, dass sie mir viel Frieden und Verstaendnis gebracht habe, keine Loesung von meiner eingebildeten Ungluecklichkeit und Isolation zu sein schien. Die Erfahrung setzte sich unvermindert durch die Nacht mit viel Spannung und Unbehagen fort. Ich war nicht in der Lage zu schlafen. Ich halluzinierte voellig frei waehrend der Nacht, aber ich konnte es mit meinem Willen stoppen. Waehrend ich mich niemals bedroht fuehlte, fuehlte ich, dass ich wusste, was es bedeutet ueber den Rand des Wahnsinns zu schauen. ^(42/638ff.)

8 mg: Die sehr ruhige Entwicklung erfasste zwischen der ersten und zweiten Stunde Geschwindigkeit. Es gibt eine reich gemaserte Schau mit geschlossenen Augen, die nahe mit der Musik verzahnt ist. Es ist gelegentlich eine Auftaktphantasie und nicht direkt miteinander verbunden, und auch gelegentlich unerfreulich. Aber immer intensiv und komplett passend zur Musik. Es gibt dauernd Durst und wenig Urin. Doesen scheint nach 16 Stunden OK zu sein, aber richtiger Schlaf muss bis auf den 20h Punkt warten. Gesamt ein bewegendes +++, und ich schaue vorwaerts es eines Tages zu wiederholen. ^(42/638ff.)

12 mg: Die ersten Vorboten waren nach 30 Min. und es war im Bauch. Die Entwicklung war extrem schnell, etwas mehr aehnlich wie LSD. Das Koerperzittern fuehlte sich wie eine Vergiftung an, es gibt keine Flucht aus dem Gefuehl der Unfaehigkeit, aber zuletzt gibt es keine Uebelkeit. Dieser Uebergang endete und das Trauma klarte komplett nach der zweiten Stunde auf. Die Musik war aussergewoehnlich. Das Erotische war aussergewoehnlich. Die Phantasie war aussergewoehnlich. Es gab einige restliche Wirkungen noch am naechsten Tag. Dies war ein bisschen viel fuer mich. ^(42/638ff.)

0.5 mg 'R' Isomer: Es gibt eine Wirkung. Es ist bezeichnend, dass die ersten Wirkungen des Racemats bei 1 mg festgestellt wurden. Es gibt eine Spur der Zeitverlangsamung und im allgemeinen einen huebschen, voll manischen Zustand. Es gibt einige Pupillenerweiterung. Alles hatte lieblich aufgeklaert am Abend. ^(42/638ff.)

2.6 mg 'S' Isomer: Es gibt Zeichen von Pulsbeschleunigung und Blutdruckanstieg. Es gibt einiges Zaehnereiben, aber immer noch keinen psychologischen Trip. ^(42/638ff.)

Alexander Shulgin gibt noch folgende Kommentare ueber allgemeine Wirkungen von DOM:

Klinische Studien haben die schnelle Toleranzentwicklung von wiederholten Verabreichungen dokumentiert. 5 Freiwilligen wurden taeglich 6 mg an 3 folgenden Tagen verabreicht. Objektiv zeigten psychologische Tests eine Senkung der Reaktionen. Subjektiv empfanden alle extrem starke Wirkungen am ersten Tag, und alle ausser einem fanden es unangenehm. Bei der dritten Gabe am dritten Tag, hatten alle verminderte Reaktionen, die von nur 'maessig stark' bis zu 'fuehle absolut nichts' reichten. Einer schlief tatsaechlich waehrend der Erfahrung am dritten Tag. Das Hexadeuteroanalog (Die Deuteriumatome sind in den 2 Methoxygruppen integriert) wurde als interner Standard fuer analytische Arbeiten bereitet, aber es gibt keine Berichte von der menschlichen Pharmakologie. ^(42/638ff.)

Gegengift:

Im allgemeinen ist bei diesem Halluzinogen die gleiche Vorgangsweise, wie bei anderen problematischen halluzinogeninduzierten Erfahrungen, angezeigt.

Chlorpromazin erwies sich in der Vergangenheit als Gegengift wirkungslos. ⁽³⁶⁾

Synthese:

Zu einer Loesung von 54.9g 2,5-Dimethoxy-4-methylbenzaldehyd in 215g Eisessigsaeure wurden 19.5g wasserfreies Ammoniumacetat und 30.6g Nitroethan hinzugefuegt. Diese Mischung wurde 3h lang am Dampfbad erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde in einem nassen Eisbad gekuehlt, was die ploetzliche Bildung von gelben Kristallen ausloeste. Soviel H₂O wie moeglich wurde hinzugefuegt (bis zu einem ausdauernden wolkigen, oeligen Charakter) und nach einigen wenigen zusaetzlichen Stunden des Stehens, wurde das kristalline 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitropropen durch Filtration entfernt und aus kochender Essigsaeure umkristallisiert. Die Ausbeute wog 28.3g, nach dem Trocknen zu einem konstanten Gewicht, und der mp war bei 87-88 Grad Celsius.

Eine Suspension von 9.5g LAH in 750 ml gut geruehrtem, wasserfreien Et₂O wurde am Rueckfluss beim Kochen gehalten in einer Inertatmosphaere, mit der Rueckkehr des kondensierten Loesungsmittels, einen Soxhletaufsatz durchwandernd, der 9.5g 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitropropen beinhaltete. Nachdem die Zufuegung des Nitrostyrens abgeschlossen war, wurde die geruehrte Suspension am Rueckfluss fuer zusaetzliche 4h belassen, dann auf Zimmertemperatur abgekuehlt. Das Ruehren wurde ueber nacht fortgesetzt. Das ueberschuessige Hydrid wurde vorsichtig durch die Zugabe von 750 ml 8%-iger H₂SO₄ zerstoert, bis die Wasserstoffentwicklung aufhoerte, dann mit einer Geschwindigkeit, die es erlaubte die entstandenen Feststoffe zu verteilen. Die Schichten wurden getrennt, die waessrige Phase einmal mit Et₂O gewaschen, mit 225g Kaliumnatriumtartrat behandelt, und schliesslich mit 5%-iger NaOH basisch gemacht (pH>9). Dies wurde mit 3x150 ml CH₂Cl₂ extrahiert, die Extrakte vereint, und das Loesungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rest war 9.6g klares Oel, dass ploetzlich Kristalle bildete, mit einem mp von 60.5-61 Grad Celsius aus Hexan. Die Feststoffe wurden in 150 ml wasserfreiem Et₂O geloest, und mit wasserfreiem HCl Gas gesaettigt. Nach 2h Stehen bei Zimmertemperatur wurde das kristalline DOM-HCl durch Filtration entfernt, mit Et₂O gewaschen, und an der Luft zu konstantem Gewicht getrocknet. Es wurden 8.25g glaenzender, weisser Kristalle, die einen mp von 190.5-191.5 Grad Celsius hatten, erhalten. Das Sulfat hatte einen mp von 131 Grad Celsius. Anal. (C₁₂H₂0ClNO₂) C,H,N.

Das obige Nitrostyren kann auch zum endgueltigen Aminprodukt gewandelt werden, ber die Zwischenform des korrespondierenden Phenylacetons. Zu einer gut geruehrten Suspension von 10.4g pulverfoermigem Fe in 20 ml Eisessigsaeure, die auf Rueckflusstemperatur gehalten wurde, wurden 4.9g 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitropropen als Feststoff hinzugefuegt. Kochen am Rueckfluss wurde 2h fortgesetzt. Dann wurde alles durch nasses Celite filtriert. Nach Waschen mit 300 ml H₂O, gefolgt von 300 ml Et₂O, wurden die kombinierten Filtrate und Waschungen getrennt, und die waessrige Phase mit 2x100 ml Et₂O extrahiert. Die organische Phase und die Extrakte wurden kombiniert, und mit 2x100 ml gesaettiger K₂CO₃-Loesung gewaschen. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt, was ein roetliches Oel ergab, das 3.3g wog. Dies wurde bei 111-115 Grad Celsius mit einem Druck von 0.5mm/Hg destilliert um einen blassgruenen Feststoff zu erhalten. Nach Umkristallisierung aus Benzol, wurden 2.8g 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-propanon, als weisse Kristalle mit einem mp von 57-59 Grad Celsius, erhalten. Dieses Keton wurde auch als blassgelbes Oel mit einem Siedepunkt von 115-118 Grad Celsius bei einem Druck von 0.4mm/Hg beschrieben. Eine Loesung von 0.7g 1-(2,5-Dimethoxyphenyl-4-methyl)-2-propanon in 20 ml MeOH wurde mit 6g Ammoniumacetat, 0.3g Natriumcyanoborohydrid und 3 g Linde 3A Molekularsieb versetzt. Die Mischung wurde ueber Nacht geruehrt, und die Feststoffe durch Filtration beseitigt. Das Filtrat wurde in 100 ml H₂O geloest. Die Loesung wurde mit verd. H₂SO₄ angesaeuert, und mit 2x25ml CH₂Cl₂ gewaschen. Die waessrige Phase wurde mit waežriger NaOH basisch gemacht, und das Produkt mit 2x25ml CH₂Cl₂ extrahiert. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt, und der Rest destilliert (bei 160 Grad Celsius und einem Druck von 0.2mm/Hg), um ein farbloses Produkt zu ergeben, dass in 3ml IPA geloest, mit konz. HCl neutralisiert, und mit 50 ml wasserfreiem Et₂O verduennt wurde. Es wurden 0.18g DOM-HCl, als weisser Feststoff mit einem mp von 187-188 Grad Celsius, erhalten.

Die optischen Isomere von DOM wurden auf 2 Arten bereitet. Die razematische Base wurde aufgeloest in Form des ortho-Nitrotartranilic-saeuresalzes durch Umkristallisieren aus EtOH. Die (+) Saeure ergibt das (+) oder das 'S' Isomer von DOM bevorzugt. Auch das oben erwaehnte 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-propanon kann mit dem optisch aktiven alpha-Methylbenzylamin und Raney Nickel reduktiv aminiert werden. Dieses Amin wurde isoliert und gereinigt durch Umkristallisierung des Hydrochloridsalzes. Als es optisch rein war, wurde die Benzylgruppe durch Hydrolyse mit Palladium auf Kohlenstoff entfernt. Der mp von jedem der optischen Isomere, als Hydrochloridsalz, war 204-205 Grad Celsius. ^(42/637f.)