Andere Namen:

Z-7, 2,6-Dimethoxy-4-methylamphetamin; ^(42/643) auch "Trisul-Tom" nach einer Idee von jemanden anderem...

Dosis:

A. Shulgin, der Verfasser von "PHIKAL", gibt den Dosisbereich mit 15-25 mg an. ^(42/643)

Wirkdauer:

Die Dauer der Wirkung wird von A. Shulgin, dem Kenner von halluzinogenen Phenylethylaminen und Amphetaminen mit 6-8 Stunden angegeben. ^(42/643)


Allgemeines:

Diese Verbindung ist ein halluzinogenes Phenethylamin, welches sich durch sein ungewoehnliches Substitutionsmuster von den anderen Phenethylaminen unterscheidet. Die Position 6 ist ungewoehnlich fuer ein Halluzinogen und kommt in der Natur selten vor. Es ist zwar von der restlichen Struktur her eher verwandt mit den klassischen Halluzinogenen DOM und anderen Halluzinogene, die eher ein 3,4,5-Substitutionsmuster haben, aber es unterscheidet sich dennoch durch sein 2,4,6-Substitutionsmuster eindeutig von diesen. ⁽⁴²⁾

Diese Verbindung ist damit ein recht seltener Vertreter der Gruppe der Halluzinogene und die Beschreibung von A. Shulgin, die mir hier vorliegt ist die einzige die ich kenne. ⁽⁴²⁾

Wirkungen:

A. Shulgin gibt folgende subjektiven Wirkungsbeschreibungen in seinem Werk "PHIKAL" an:

14 mg: "Ich bin ziemlich ausgespaced. Ich kann mich von einem Gedankenstrang in luftige Hoehen erheben. Dann, um zu einem anderen Gedanken zu kommen, muss es eine vorsichtige Wahl der Worte geben. Logik hat nichts zu tun mit irgendeinen von uns. Es gibt keine Spur der MDMA-artigen Magie. Dies ist ein interpretive (???), nicht einfach nur ein einfacher Beginn eines veraenderten Zustands des Bewusstseins. (ASC= Altered state of consciousness)." 18 mg: "Es gibt eine ??? und irgendetwas, dass an diesen stonedīten Blick erinnert. Es ist nichts Visuelles, und kein Koerpergefuehl, was ausschaut, wie wenn es ein inneres Zittern waere. Ich denke, dass mit ein wenig mehr, die Dinge im visuellen Bereich etwas mehr bewegen zu beginnen werden. Aber ich habe noch kein Gefuehl grosser Bedenken gegen eine hoehere Dosis." ^(42/643)

25 mg: "Ich war auf einem ausgepraegten Hochzustand durch diese Droge (+++ = Anmerk. d. Verf.) fuer etwa 3 Stunden und es wahr ein sehr wilder Platz. Es gab einiges Visuelle, aber sie waren nicht alle commensurate mit dem Grad to which ich nur einfach stoned war. Das erotische war nicht geknittert, und es ist hart mit der Musik verwickelt zu werden. Es ist so, als wenn du eine unbekannte Strasse hinuntergehst in einer komplett familiaeren Stadt. Du kennst das Territorium, aber jetzt ist eigenartigerweise alles neu. Die Bilder, welche man mit geschlossenen Augen sieht, war phantastisch und schattierte Flaechen waren ausgesprochen bemerkenswert. Aber einiges herz arrhythmias und eine sehr hartnaeckiger Durchfall machten die Erfahrung etwas weniger ideal. Mein Schlaf war gut und mit guten Traeumen gespickt."^(42/644)

Synthese:

Zu einer Loesung aus 2,6-Dimethoxy-4-methylbenzaldehyd (Schmelzpunkt: 92-93 Grad Celsius; die Verbindung wurde durch eine Lithiumreaktion aus 3,5-Dimethoxytoloul, gefolgt von einer Reaktion mit N-Methylformanilide (engl.) erzeugt.) und 10 ml Nitroethan wurden 0,1g wasserfreies Ammoniumacetat hinzugefugt. Die Mischung wurde auf dem Dampfbad 16h lang erhitzt. Das Entfernen des Loesungsmittels unter Vakuum ergab eine leicht oelige rotorange kristalline Masse, welche in 1ml MeOH fein gemahlen wurde. Eine Filtration und ein sparsames Waschen mit MeOH ergab, nach dem Lufttrocknen, 0,8g eines leicht gelben, kristallinen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 121-122,5 Grad Celsius. Umkristallisieren aus 4ml kochendem, absolutem EtOH ergab 0,6g 1-(2,6-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitropropen in Form blassgelber Blaettchen, welche bei 123-124 Grad Celsius schmelzen.

Eine Loesung von 0,25g LAH in 25ml THF in einer He-Schutzathmosphaere, welche am Rueckfluss kochte und gut geruehrt wurde, wurde noch eine Loesung von 0,3g 1-(2,6-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitropropen in 5ml trockenem THF beigegeben. Nachdem die Addition komplettiert war wurde die Reaktionsmischung 48h lang am Rueckfluss gekoechelt. Nachdem Kuehlen mit einem externen Eisbad wurden folgende Substanzen hinzugefuegt: 0,5ml H₂O, 0,5ml 15% NaOH und schliesslich 1,5ml H₂O. Die anorganischen Feststoffe wurden durch Filtration entfernt. Der Filterkuchen wurde mit THF gewaschen. Die Loesungsmittel der vereinten Filtrate und Waschungen wurden unter Vakuum entfernt, und der Rest (0,3g) war ein kristall klares, farbloses Oel mit einem hohen Brechungsindex (refractive index). Dieses Oel wurde in 2ml IPA geloest, mit konzentrierter HCl neutralisiert und mit 35ml wasserfreiem Et₂O verduennt. Nach einer Minute Wartezeit wurde die Loesung trueb, gefolgt vom Absetzen feiner, weisser Kristalle. Nachdem dies eine Stunde bei Raumtemperatur geruht hatte, wurden diese Kristalle durch Filtration entfernt und mit Et₂O gewaschen, an der Luft getrocknet bis zu einem konstanten Gewicht. (d.h. das gesamte Kristallwasser wurde entfernt und damit erst erhalten die Kristalle ihr endgueltiges Gesamtgewicht). Abschliessend wurden 0,3g 2,6-Dimethoxy-4-methylamphetamin-HCl (?-DOM) mit einem genauen Schmelzpunkt von 203 Grad Celsius erhalten. ^(42/643)